Грайворон расположен на границе с Украиной, при впадении реки Грайворонки в приток Днепра Ворсклу. Город был основан как слобода в 1678 году переселившимися сюда с Украины казаками. Поселение имело статус сотни Ахтырского полка. С 1727 г. слобода входила в Хотмыжский уезд, а с 1838-го была преобразована в уездный город, куда переместился центр администрации из пришедшего в упадок Хотмыжска. После пожара 1848-го большинство строений сгорело, что привело к строительству на старом месте фактически нового города. При этом застройка осуществлялась в соответствии с планом, предусматривавшим четкую ориентацию улиц и кварталов по сторонам света. Сегодня сохранилась одна из старейших церквей Грайворона, построенная в 1865 г. на месте ранее сгоревшей.

Это храм Николая Чудотворца, расположенный на улице Антонова. До 1860 г. здесь стояло старое деревянное здание, уничтоженное пожаром. После этого было решено возводить новое строение из камня. Возведенную церковь освятили в 1865 году. Построенное сооружение имело центральный престол, освященный в честь Николая и два придела, северный и южный. Сегодня в храме имеется резной иконостас. Лазурные купола и своды главной церкви в Грайвороне красиво гармонируют со стенами яичного оттенка.

Одним из почитаемых святителей Южной Руси является Иоасаф Белгородский. В 1754 году он возвращался из Прилук, куда ездил повидаться с родителями, обратно на свою кафедру в Белгород. Тяжело заболевший епископ остановился в Грайвороне. Здесь он скончался через 2 месяца, в декабре. Его тело пролежало нетленным до конца февраля, так как раньше не смог приехать назначенный синодом для погребения архиерей. Через некоторое время после кончины святителя был построен небольшой храм в Грайвороне в его честь. Впоследствии эта часовня была разрушена. Сегодня рядом с этим местом находится духовно-просветительский центр. В 1998 г. здесь освятили новый храм-часовню.

Имеются старинные церкви и в Грайворонском районе. Некоторые подверглись полному или частичному разрушению, а затем были восстановлены. Другие сохранились со старых времен. Конечно же, строятся и новые храмы в Грайвороне и окрестностях. Так, на городском кладбище райцентра совсем недавно была возведена Успенская часовня. В селе Безымено имеется построенная в 1884 г. церковь Рождества Богородицы, которая была восстановлена в 1996-м после частичного разрушения в советские годы. А село Головчино славно тем, что здесь расположены сразу два храма. Это возведенная ещё в 1796 г. и недавно отреставрированная церковь Спаса Преображения, а также построенный в последнее десятилетие красивейший храм Спаса Нерукотворного.